Winston Churchill além de tudo que foi e representou no século XX, tinha hábitos e características muito peculiares, um delas o bom-humor.
Quando Bernard Shaw ia estrear a peça Pigmaleão enviou um convite ao estadista:
Tenho o prazer e a honra de convidar o Digno Primeiro Ministro para a primeira apresentação da minha peça Pigmaleão. Venha e traga um amigo. Se tiver.
Churchill respondeu:
Agradeço ao Ilustre Escritor o convite tão honroso, infelizmente não posso comparecer à primeira apresentação, mas irei à segunda. Se tiver.
Numa visita aos Estados Unidos na década de 30 depois de fazer uma palestra onde falou dos aspectos positivos e benéficos do Império Britânico ele foi abordado por uma americana fortemente imperialista. Ela lhe fez uma pergunta a respeito do movimento de independência de Gandhi na Índia:
- O que vocês pretendem fazer com seus indians?
- Pelo menos, minha senhora, não o que vocês fizeram com os seus.
Lady Astor, a primeira mulher a ser eleita para o Parlamento Inglês, era amiga de Winston e o ajudou a se eleger primeiro ministro. Mas durante uma discussão com ele Nancy se irritou e disse:
- Se você fosse meu marido eu colocava veneno no seu chá.
- Se eu fosse seu marido eu tomava este chá.